နည်းပညာအပြင်၊ glycosides ပေါင်းစပ်မှုကို သိပ္ပံပညာအတွက် အမြဲစိတ်ဝင်စားခဲ့ပြီး၊ သဘာဝတွင် အလွန်အသုံးများသော တုံ့ပြန်မှုတစ်ခုဖြစ်သောကြောင့်၊ Schmidt နှင့် Toshima နှင့် Tatsuta တို့၏ မကြာသေးမီက စာတမ်းများအပြင် ယင်း၌ကိုးကားထားသော ကိုးကားချက်များစွာသည် ပေါင်းစပ်ဖွဲ့စည်းမှုဆိုင်ရာ အလားအလာများစွာကို မှတ်ချက်ပေးထားသည်။
glycosides ၏ပေါင်းစပ်မှုတွင်၊ သကြားများစွာပါဝင်သည့်အစိတ်အပိုင်းများကိုအယ်လ်ကိုဟောများ၊ ကာဗိုဟိုက်ဒရိတ်များ၊ သို့မဟုတ်ပရိုတင်းများကဲ့သို့သော nucleophiles နှင့်ပေါင်းစပ်သည်၊ လိုအပ်သောကစီဓာတ်၏ဟိုက်ဒရိတ်အုပ်စုတစ်စုနှင့်ရွေးချယ်တုံ့ပြန်ပါက၊ အခြားလုပ်ဆောင်မှုအားလုံးကိုကာကွယ်ပေးရမည်။ ပထမအဆင့်။ မူအရ၊ ၎င်းတို့၏ရွေးချယ်နိုင်စွမ်းကြောင့် အင်ဇိုင်း သို့မဟုတ် အဏုဇီဝဖြစ်စဉ်များသည် ရှုပ်ထွေးသောဓာတုကာကွယ်မှုနှင့် ကာကွယ်မှုအဆင့်များကို ဒေသများရှိ glycosides မှရွေးချယ်ရန်အတွက် အစားထိုးနိုင်သည်။ သို့ရာတွင်၊ alkyl glycosides ၏ရှည်လျားသောသမိုင်းကြောင်းကြောင့်၊ glycosides ၏ပေါင်းစပ်မှုတွင်အင်ဇိုင်းများအသုံးပြုမှုကိုကျယ်ပြန့်စွာလေ့လာပြီးအသုံးချခြင်းမပြုပါ။
သင့်လျော်သော အင်ဇိုင်းစနစ်များ၏ စွမ်းဆောင်ရည်နှင့် ထုတ်လုပ်မှုကုန်ကျစရိတ် မြင့်မားခြင်းကြောင့်၊ အယ်လ်ကီပိုလီဂလိုင်ကိုဆိုက်၏ အင်ဇိုင်းပေါင်းစပ်မှုကို စက်မှုအဆင့်သို့ အဆင့်မြှင့်တင်ရန် အဆင်သင့်မဖြစ်သေးသဖြင့် ဓာတုဗေဒနည်းများကို ဦးစားပေးပါသည်။
1870 တွင် MAcolley သည် “acetochlorhydrose”(1,figure2) ၏ပေါင်းစပ်မှုကို acetyl chloride နှင့် dextrose (ဂလူးကို့စ်) ၏တုံ့ပြန်မှုဖြင့်နောက်ဆုံးတွင် glycoside ပေါင်းစပ်မှုလမ်းကြောင်းများ၏သမိုင်းကြောင်းကိုဖြစ်ပေါ်စေသည်။

Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halides (acetohaloglucoses) သည် သန့်စင်သော alkyl glucosides ၏ stereoselective synthesis အတွက် အသုံးဝင်သော ကြားခံများအဖြစ် နောက်ပိုင်းတွင် တွေ့ရှိခဲ့သည်။ 1879 တွင်၊ Arthur Michael သည် Colley ၏ကြားခံများနှင့် phenolates များမှ တိကျသော၊ ကြည်လင်နိုင်သော aryl glycosides ကိုပြင်ဆင်ရာတွင် အောင်မြင်ခဲ့သည်။ (Aro-၊ပုံ ၂)။
1901 ခုနှစ်တွင်၊ W.Koenigs နှင့် E.Knorr တို့သည် ၎င်းတို့၏ ပိုမိုကောင်းမွန်သော stereoselective glycosidation လုပ်ငန်းစဉ်ကို မိတ်ဆက်ပေးသောအခါတွင် မိုက်ကယ်၏ ကျယ်ပြန့်သော ကာဗိုဟိုက်ဒရိတ်နှင့် ဟိုက်ဒရိုဆီလစ် aglycons များကို ပေါင်းစပ်ဖွဲ့စည်းခဲ့သည်။ တုံ့ပြန်မှုသည် အန်နိုမီရစ်ကာဗွန်တွင် SN2 အစားထိုးမှုပါဝင်ပြီး ပုံစံပြောင်းပြန်လှန်ခြင်းဖြင့် stereoselectively ဆက်လက်လုပ်ဆောင်ပြီး၊ ဥပမာအားဖြင့် aceobromoglucose intermediate ၏ β-anomer မှ α-glucoside 4 ကို ထုတ်လုပ်သည်။ Koenigs-Knorr ပေါင်းစပ်မှုသည် ငွေ သို့မဟုတ် ပြဒါး အရောင်းမြှင့်တင်သူများ။

1893 ခုနှစ်တွင် Emil Fischer သည် alkyl glucosides ပေါင်းစပ်မှုကို အခြေခံ၍ ကွဲပြားသောချဉ်းကပ်မှုတစ်ခုကို အဆိုပြုခဲ့သည်။ ဤလုပ်ငန်းစဉ်ကို ယခုအခါ "Fischer glycosidation" ဟုလူသိများပြီး အရက်နှင့်အယ်လ်ကိုဟောများနှင့်အတူ glycoses ၏အက်ဆစ်ဓာတ်ပြုသောတုံ့ပြန်မှုပါဝင်သည်။ မည်သို့ပင်ဆိုစေကာမူ သမိုင်းဝင်အကောင့်တိုင်းတွင် A.Gautier ၏ ပထမဆုံးအစီရင်ခံချက်တွင် 1874 ခုနှစ်တွင် hydrochloric acid ပါဝင်မှုတွင် dextrose ကို မဟိုက်ဒရို့စ် အီသနောအဖြစ် ပြောင်းလဲရန် ကြိုးပမ်းမှုလည်း ထည့်သွင်းသင့်ပါသည်။ လွဲမှားသောဒြပ်စင်ခွဲခြမ်းစိတ်ဖြာမှုတစ်ခုကြောင့် Gautier သည် "Diglucose" ရရှိခဲ့သည်ဟုယုံကြည်ခဲ့သည်။ Fischer သည် Gautier ၏ "diglucose" သည် အမှန်တကယ်တွင် အဓိကအားဖြင့် ethyl glucoside (ပုံ 4) ဖြစ်ကြောင်း နောက်ပိုင်းတွင် သရုပ်ပြခဲ့သည်။

Fischer သည် သမိုင်းဝင် furanosidic ဖော်မြူလာအဆိုပြုထားသည့်အတိုင်း ethyl glucoside ၏ဖွဲ့စည်းပုံကို မှန်ကန်စွာသတ်မှတ်ထားသည်။ အမှန်မှာ၊ Fischer glycosidation ထုတ်ကုန်များသည် ရှုပ်ထွေးပြီး၊ အများအားဖြင့် မျှခြေအရောအနှောများနှင့် pyranoside/furanoside isomers များ၏ ကျပန်းချိတ်ဆက်ထားသော glycoside oligomers များပါဝင်သည်။
ထို့ကြောင့်၊ တစ်ဦးချင်းစီ မော်လီကျူးမျိုးစိတ်များသည် ယခင်က ပြဿနာကြီးတစ်ခုဖြစ်ခဲ့သည့် Fischer တုံ့ပြန်မှုအရောအနှောများမှ သီးခြားခွဲထုတ်ရန် မလွယ်ကူပါ။ ဤပေါင်းစပ်မှုနည်းလမ်းအချို့ တိုးတက်ကောင်းမွန်လာပြီးနောက်၊ Fischer သည် ၎င်း၏ စုံစမ်းစစ်ဆေးမှုများအတွက် Koenigs-Knorr ပေါင်းစပ်မှုကို လက်ခံကျင့်သုံးခဲ့သည်။ ဤလုပ်ငန်းစဉ်ကို အသုံးပြု၍ E.Fischer နှင့် B.Helferich တို့သည် 1911 ခုနှစ်တွင် surfactant ဂုဏ်သတ္တိများပြသသည့် long-chain alkyl glucoside ၏ပေါင်းစပ်မှုကို အစီရင်ခံတင်ပြခဲ့ကြသည်။
1893 ခုနှစ်အစောပိုင်းတွင်၊ Fischer သည် အထူးသဖြင့် အယ်လ်ကာလိုင်းမီဒီယာများတွင် ဓာတ်တိုးခြင်းနှင့် ဟိုက်ဒရောလစ်စီအတွက် မြင့်မားသောတည်ငြိမ်မှုကဲ့သို့သော အယ်လ်ကိုင်းဂလိုင်ကိုဆိုက်များ၏ မရှိမဖြစ်လိုအပ်သောဂုဏ်သတ္တိများကို မှန်ကန်စွာသတိပြုမိခဲ့သည်။ လက္ခဏာနှစ်ခုစလုံးသည် surfactant အသုံးချမှုတွင် alkyl polyglycosides အတွက် အဖိုးတန်ပါသည်။
glycosidation တုံ့ပြန်မှုနှင့်ပတ်သက်သော သုတေသနကို ဆက်လက်လုပ်ဆောင်ဆဲဖြစ်ပြီး၊ glycosides အတွက် စိတ်ဝင်စားဖွယ်လမ်းကြောင်းများစွာကို မကြာသေးမီက ဖော်ထုတ်ခဲ့သည်။ glycosides ပေါင်းစပ်ခြင်းအတွက် အချို့သောလုပ်ငန်းစဉ်များကို ပုံ 5 တွင် အကျဉ်းချုပ်ဖော်ပြထားသည်။
ယေဘုယျအားဖြင့်၊ ဓာတုဗေဒ glycosidation လုပ်ငန်းစဉ်များကို အက်ဆစ်-ဓာတ်ပစ္စည်းများဖြင့် glycosyl လဲလှယ်မှုတွင် ရှုပ်ထွေးသော oligomer equilibria သို့ဖြစ်စေသော လုပ်ငန်းစဉ်များအဖြစ် ပိုင်းခြားနိုင်ပါသည်။

သင့်လျော်စွာ activated carbohydrate substrates များအပေါ်တုံ့ပြန်မှုများ(Fischer glycosidic တုံ့ပြန်မှုများနှင့် ဟိုက်ဒရိုဂျင်ဖလိုရိုက်(HF) တုံ့ပြန်မှုများ) နှင့် kinetics ထိန်းချုပ်ထားသော၊ ပြောင်းပြန်လှန်၍မရသော၊ အဓိကအားဖြင့် stereotaxic အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများ။ ဒုတိယအမျိုးအစားသည် ထိန်းသိမ်းစောင့်ရှောက်ရေးအဖွဲ့နည်းပညာများနှင့် ပေါင်းစပ်သောအခါတွင် ရှုပ်ထွေးသောတုံ့ပြန်မှုများထက် တစ်မျိုးစီမျိုးစိတ်များဖွဲ့စည်းခြင်းကို ဦးတည်စေနိုင်သည်။ ကာဗိုဟိုက်ဒရိတ်များသည် ဟေလိုဂျင်အက်တမ်များ၊ sulfonyl သို့မဟုတ် trichloroacetimidate အုပ်စုများကဲ့သို့ ဆီးအိမ်ကာဗွန်အုပ်စုများကို ချန်ထားခဲ့နိုင်သည်၊ သို့မဟုတ် triflate esters အဖြစ်သို့မပြောင်းမီ အခြေဖြင့် အသက်သွင်းနိုင်သည်။
အထူးသဖြင့် ဟိုက်ဒရိုဂျင်ဖလိုရိုက်တွင် glycosidation သို့မဟုတ် ဟိုက်ဒရိုဂျင်ဖလိုရိုက်နှင့် pyridine (pyridinium poly [hydrogen fluoride])၊ glycosyl fluorides သည် situ တွင်ဖွဲ့စည်းထားပြီး၊ ဥပမာအားဖြင့် glycosides အဖြစ်သို့ချောမွေ့စွာပြောင်းလဲသွားပါသည်။ ဟိုက်ဒရိုဂျင်ဖလိုရိုက်ကို ပြင်းထန်စွာ အသက်ဝင်စေသော၊ အပျက်အစီးမရှိသော တုံ့ပြန်မှုကြားခံအဖြစ် ပြသခဲ့သည်။ တုံ့ပြန်မှု ယန္တရားသည် ကွဲပြားနိုင်သော်လည်း Fischer လုပ်ငန်းစဉ်နှင့် ဆင်တူသော်လည်း မျှခြေ အလိုအလျောက် ငွေ့ရည်ဖွဲ့ခြင်း (oligomerization) ကို တွေ့ရှိရသည်။
ဓာတုဗေဒအရ သန့်စင်သော alkyl glycosides များသည် အထူးအသုံးများရန်အတွက်သာ သင့်လျော်ပါသည်။ ဥပမာအားဖြင့်၊ alkyl glycosides သည် octyl β-D-glucopyranoside ၏ရှေ့မှောက်တွင် octyl β-D-glucopyranoside ၏ပါဝင်မှုတွင် porin နှင့် bacteriorhodopsin ၏သုံးဘက်မြင်ပုံဆောင်ခဲကဲ့သို့သောအမြှေးပါးပရိုတင်းများ၏ပုံဆောင်ခဲခြင်းအတွက်ဇီဝဓာတုသုတေသနတွင်အောင်မြင်စွာအသုံးပြုခဲ့သည် (ဤအလုပ်အပေါ်အခြေခံ၍ နောက်ထပ်စမ်းသပ်မှုများသည်နိုဘယ် Deisenhofer၊ Huber နှင့် Michel တို့အတွက် 1988 ခုနှစ် ဓာတုဗေဒဆု။
alkyl polyglycosides ၏ဖွံ့ဖြိုးတိုးတက်မှုသင်တန်းကာလအတွင်း၊ မော်ဒယ်ဒြပ်ပစ္စည်းများအမျိုးမျိုးကိုပေါင်းစပ်ရန်နှင့်၎င်းတို့၏ရှုပ်ထွေးမှု၊ အလယ်အလတ်မတည်ငြိမ်မှုနှင့်ပမာဏနှင့်လုပ်ငန်းစဉ်၏အရေးကြီးသောသဘောသဘာဝကြောင့်၎င်းတို့၏ရုပ်ပိုင်းဆိုင်ရာဓာတုဂုဏ်သတ္တိများကိုလေ့လာရန် stereoselective နည်းလမ်းများကိုဓာတ်ခွဲခန်းစကေးတွင်အသုံးပြုခဲ့သည်။ စွန့်ပစ်ပစ္စည်းများ၊ Koenigs-Knorr အမျိုးအစားနှင့် အခြားသော အကာအကွယ်အဖွဲ့နည်းပညာများကို ပေါင်းစပ်လုပ်ဆောင်ခြင်းဖြင့် သိသာထင်ရှားသော နည်းပညာနှင့် စီးပွားရေးပြဿနာများကို ဖန်တီးပေးမည်ဖြစ်သည်။ Fischer-type လုပ်ငန်းစဉ်များသည် နှိုင်းယှဉ်ပါက နည်းပါးပြီး ရှုပ်ထွေးပြီး စီးပွားဖြစ်စကေးတွင် လုပ်ဆောင်ရန် ပိုမိုလွယ်ကူပြီး ၎င်းသည် ကြီးမားသောအတိုင်းအတာတွင် alkyl polyglycosides ထုတ်လုပ်မှုအတွက် ဦးစားပေးနည်းလမ်းဖြစ်သည်။